巯基乙酸
结构式
| 物竞编号 | 01F5 |
|---|---|
| 分子式 | C2H4O2S |
| 分子量 | 92.12 |
| 标签 |
硫醇醋酸, 巯基醋酸, 乙硫醇酸, 氢硫基乙酸, 巯基乙酸, 硫代乙醇酸, 硫氢基乙酸, 硫醇代乙酸, 硫乙醇酸, 硫醇乙酸, 氢硫基醋酸, 巯乙酸, Mercaptoacetic acid, 2-Mercaptoacetate, 2-Mercaptoacetic acid, TGA, 冷烫发用药剂, 聚合链转移剂, 金属表面处理剂, 检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂 |
编号系统
CAS号：68-11-1
MDL号：MFCD00004876
EINECS号：200-677-4
RTECS号：AI5950000
BRN号：506166
PubChem号：24900165
物性数据
1.性状：无色透明液体，有强烈令人不愉快的气味。[1]
2.熔点（℃）：-16.5[2]
3.沸点（℃）：120（2.67kPa）；220[3]
4.相对密度（水=1）：1.33[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.18[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.47（104~06℃）[6]
7.临界压力（MPa）：6.1[7]
8.辛醇/水分配系数：0.09[8]
9.闪点（℃）：125[9]
10.引燃温度（℃）：350[10]
11.爆炸上限（%）：暂无资料
12.爆炸下限（%）：5.9[11]
13.溶解性：与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚，溶于普通溶剂。[12]
毒理学数据
1.急性毒性[13] LD50：＜50mg/kg（大鼠经口）；250mg/kg（小鼠经口）
2.刺激性 暂无资料
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性[14] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解100%。
3.非生物降解性[15] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为10h（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：20.77
2、摩尔体积（cm3/mol）：70.2
3、等张比容（90.2K）：185.3
4、表面张力（dyne/cm）：48.5
5、介电常数：无可用的
6、极化率（10-24cm3）：8.23
7、单一同位素质量：91.993199 Da
8、标称质量：92 Da
9、平均质量：92.117 Da
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.1
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：无
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：38.3
7、重原子数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：42.9
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1. 在空气中迅速氧化，少量铜、铁、锰离子的存在能加速氧化过程。浓度小于70%（重量）的巯基乙酸水溶液,在室温下贮存是稳定的。在高浓度时，则会生成一定量的各种自酯化物。遇明火、高热能燃烧并放出有剧毒的硫化氢气体。
2.稳定性[16] 稳定
3.禁配物[17] 强氧化剂
4.避免接触的条件[18] 受热
5.聚合危害[19] 不聚合
6.分解产物[20] 硫化物
贮存方法
储存注意事项[21] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由无机或有机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应则得。如：一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸，然后用锌和酸还原；或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应，其产物经水解制得；一氯乙酸与硫脲反应，生成异硫脲代乙酸，然后用氢氧化钡转化沉淀，再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液，经蒸发可制得60%-70%溶液，收率70%以上。
2.在温度不超过25℃下，将碳酸钠溶液加到氯乙酸中至ph值7～8，然后加入硫脲反应，生成乙酸脲，所得乙酸硫脲在保温78～80℃下与氢氧化钠反应2h，反应结束后冷却至40℃，加入浓盐酸至ph值为3，再用乙醚萃取，萃取所得乙醚层加入活性炭充分搅拌后过滤，滤液加锌粉后减压精馏，即得纯品硫代乙醇酸。
过程反应式为：
3.搅拌下将16%的氯乙酸水溶液与15%的硫氢化钾水溶液混合，ClCH2COOH∶KHS＝1∶ 2（ 摩尔比） 。加热，加入与氯乙酸相同物质量的氯化钡饱和溶液，然后加入25%的浓氨水，搅拌均匀后，静置，过滤，滤液中加入等体积的浓盐酸，再用乙醚萃取，蒸馏除去乙醚，后，在2000Pa蒸馏，收集104～106℃馏分，即得成品硫代乙醇酸。
反应式为：
4.硫氢化钠和氯乙酸在硫化氢和氮气的作用下制得。
5.氯乙酸、硫代硫酸钠与氢氧化钠合成，然后经酸解、萃取、蒸馏得到成品。
用途
1.TGA既具羟酸的反应特征，又具巯基的反应特征，其中重要的反应是与二硫化物之间的反应。特别是碱性条件下与头发中的胱氨酸反应，切断胱氨酸的（-S-S-）键，生成易于卷曲的半胱氨酸。是生产硫甲丙脯（卡普托利）、生物素、硫锌酸、二硫基丁二酸钠等医药品的中间体，也是合成半胱氨酸、荷尔蒙化剂、工业消毒剂及合成硫酸的重要原料。
2.其铵盐和钠盐主要用作卷发剂、钙盐可用做脱毛剂、聚氯乙烯低毒或无毒稳定剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂、金属表面处理剂。此外，巯基乙酸是检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂；也可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂。聚氯乙烯、橡胶的稳定剂原料、冷烫发用药剂、医药中间体。
3.用作光度法测定钼、铼和铁等的显色剂，并用作配合掩蔽剂。其盐还用于配制卷发冷烫剂和脱毛剂。
4.脱毛剂 巯基乙酸盐在较强碱性下，涂在皮肤上能进行快速脱毛。巯基乙酸可用于美容、临床手术前及动物实验时的脱毛。常用的是巯基乙酸的钙盐，适宜ph值为11.5～12。低有效含量为：5%巯基乙酸，7%钙盐。
5.金属表面处理剂 添加极少量的巯基乙酸即能改进金属清洗剂和浸渍液的清洗效果，并能抑制被处理金属表面的腐蚀，故常用于金属的精密加工中的防锈剂。这种效果在很广泛的ph值范围内均很显著。含巯基乙酸的多组分清洗-防锈液可用于汽车冷却系统的清洗，ph值为10.6。巯基乙酸的十六烷基酯可抛光或清洗银制品，不会使银器表面失去光泽。
6.聚氧乙烯低毒或无毒稳定剂 巯基乙酸辛锡酸、甲锡酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒与无毒性，经美国食品与药物管理局批准，上述酯类可作为低毒无毒稳定剂。可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工，食品包装，食品加工厂的设备管道，亦可用于化妆品厂及制药厂，且这类稳定剂使产品透明性和热稳定性均有提高。此外，本品是检定铁、钼、铅、锡等的敏感试剂。还可用作纤维改性剂、毛毯整理剂。
7.用作测定铁的试剂及稳定剂，用于药水、烫发水制造等。[22]
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